Жизнь маленького города Сонная Лощина меняется в одну ночь, когда в городе появляется всадник без головы, отрубающий людям голову. Офицер полиции Эбби становится свидетелем убийства местного шерифа, которому всадник отрубил голову. Вскоре Эбби встречает Икабода Крэйна, который может пролить свет на происходящие в городе.
Оказывается Крэйн отрубил всаднику голову в 1781 году, но из-за полученных ранений возлюбленная Катрина ввергла любимого в сон. Души всадника и Крэйна были переплетены, поэтому проснувшийся в нашем времени всадник оживил и спящего Крэйна.
Катрина была могущественной ведьмой, которая сейчас находится в заключении у могущественного демона Молоха. Катрин умеет связываться с Крэйном через сны, так как ей удается рассказать правду о всаднике. Всадник без головы оказывается, первым всадником апокалипсиса по имени Смерть.
Крэйн и Эбби должны приложить усилия, чтобы остановить всадника и не дать ему добраться до своей головы. Если всадник выполнит свою миссию, то появятся и остальные всадники, которые начнут процесс уничтожения мира. Эбби придется смириться с существованием не виданных ранее вещей, чтобы спасти город от разрушения.
Эбби понимает, что предала сестру Дженни, которая по её вине оказалась в лечебнице, так как рассказывала о сверхъестественных вещах. Новый капитан Ирвинг понимает, что в городе творится не ладное, поэтому поручает Эбби и Крэйну тихо разобраться в проблеме, чтобы не поднимать в городе панику.
